Tocca a Giancarlo “Picchio” De Sisti che il 26 gennaio 1986 era subentrato a Luis Vinicio alla quarta giornata del girone di ritorno del torneo 1985-86, debuttare nell'Era Pozzo.
Per il tecnico l'avventura si annuncia difficilissima, tutta in ascesa: l' Udinese, retrocessa in B il 28 luglio 1986 per vicende legate al calcio scommesse e risalenti alla precedente gestione, in sede di appello viene parzialmente riabilitata, rimane nella massima categoria, ma parte da meno nove. In pratica è una retrocessione posticipata. Pozzo tenta il miracolo, soprattutto vuol garantire la massima regolarità del campionato e spende fiori di quattrini per allestire una buona squadra.
Conferma Edinho, che ha un ingaggio elevato, chiama prima Francesco Graziani, poi un altro ex campione del mondo Daniel Bertoni che può debuttare solamente quando Barbadillo accetta la buonuscita di Pozzo per la risoluzione del contratto diventando nel contempo calciatore dilettante (in quel torneo potevano essere tesserati solo due stranieri, ndr), vengono acquistati anche Branca dal Cagliari e Galbagini dal Verona, poi a novembre ecco che Pozzo fa un altro sforzo economico, mette a libro paga un altro ex campione del mondo Fulvio Collovati (proviene dall'Inter) che debutta il 23 novembre (Udinese-Sampdoria 0-0). La compagine bianconera illude tutti con un avvio vivace. Dopo otto turni ha già annullato il pesante fardello e senza il quale si troverebbe a metà classifica. Conclude il girone di andata con una media di un punto a gara; una media quasi da Uefa. Patron Pozzo è entusiasta, anche il Direttore Generale Franco Dal Cin comincia a credere nel “miracolo”.
Ma l'Udinese via, via si disunisce, perde le prime quattro gare del ritorno, inevitabilmente si spegna la fiammella della speranza. Clamoroso è il 2-6 casalingo con l'Avellino di Vinicio che fa arrabbiare non poco il patron. Siamo al 15 marzo 1987, il presidente accusa i bianconeri di non avere un cuore, convinto che alcuni di loro siano solamente mercenari. E si imbufalisce dopo il 2-4 di Bergamo con l'Atalanta in cui la squadra è protagonista della sagra degli errori.
Pozzo reagisce d'istinto, rilascia interviste pesanti nei confronti del tecnico e dei giocatori che gli rispondono polemicamente sette giorni dopo al termine della vittoriosa gara casalinga con l'Empoli (3-0). Collovati afferma che non rimarrà a Udine. La squadra conclude a più 15, ma senza la penalizzazione non solo si sarebbe salvata, ma siamo convinti che partendo alla pari degli altri, sarebbe stata più serena e più tranquilla presupposto per conquistare almeno, quattro, cinque punti in più. Era un'Udinese niente male con questa formazione tipo: Abate, Galparoli, Storgato, Colombo, Collovati, Edinho; Chierico, Miano, Graziani, Criscimanni, Bertoni.
1987-88 - Gianpaolo Pozzo dà il benservito a De Sisti con cui non ha mai legato. Si affida a Massimo Giacomini per tentare l'immediato ritorno nell'Olimpo del calcio, ma a fronte della dolorosa cessione di Miano al Napoli, di Collovati alla Roma, di quella in prestito di Branca alla Sampdoria, di Colombo al Milan, di Zanone al Pascara, al ritorno di Edinho in Brasile e di Bertoni in Argentina, non fa riscontro l'arrivo di adeguati elementi in grado di garantire un campionato d'avanguardia. Arrivano Pusceddu (acquistato dal Cagliari), Righetti (Roma), Bruno (Genoa), Russo e Vagheggi (Campobasso), Manzo (Milan).
Solamente il giovane Fontolan (Parma) e Vagheggi (Campobasso), per il quale si tratta di un ritorno, danno un importante contributo anche se il primo per un malanno ad un ginocchio che tarda a guarire, gioca poco. I bianconeri al loro debutto infliggono un perentorio 3-0 al Taranto, ma l'Udinese non è una squadra vera e ben presto si sfalda, Graziani è ormai da pensione anche perché fisicamente non è al top condizionato per una distorsione al ginocchio subito nel match di ritorno con la Sampdoria nel campionato precedente e che lo convincerà ad annunciare il suo ritiro dal calcio giocato l'11 dicembre 1987. Pozzo perde ben presto le staffe e paga per tutti l'allenatore che, dopo il pareggio casalingo con il Bari (0-0), 11 ottobre 1987, riceve il benservito. Dal Cin convince il suo presidente a far arrivare un tecnico che ha diretto squadre e nazionali in tutto il mondo, Velibor “Bora” Milutinovic che, però, non può sedere in panchina. Serve un allenatore che faccia da prestanome che viene individuato nel responsabile della primavera, Marino Lombardo. Nel frattempo Milutinovic lancia proclami con cui si accattiva la simpatia dei tifosi bianconeri e per lui ci sono solamente applausi prima e dopo la gara con il Piacenza (18 ottobre 1987) anche se è costretto a seguire l'andamento del match in parterre accanto a Pozzo. L'Udinese vince per 2-0, sviluppa un ottimo calcio e Milutinovic a fine gara si rivolge ai giornalisti sottolineando che “qui c'è poco da cambiare, i giocatori sono bravi. Non servono rinforzi”.
Va anche ricordato che ai primi di ottobre Pozzo era riuscito a fare suo nientemeno che Beppe Dossena che firma un contratto faraonico, 800 milioni per due anni. In verità più che il tecnico giramondo, è Dossena che rappresenta la speranza di riscatto del calcio bianconero. E' comunque un'Udinese double face, concreta e vincente al “Friuli” (con Vagheggi che è spietato goleador) confusionaria e perdente in trasferta. Per due mesi il suo cammino è un autentico saliscendi, Pozzo non ci sta, capisce che di questo passo la squadra mai sarebbe ritornata in A; la sua pazienza ha un limite e dopo la sconfitta di Catanzaro del 22 novembre per 0-1 se la prende con i giocatori: “svegliatevi, signorini”. Ma è un chiaro messaggio rivolto al vero colpevole, Milutinovic che dopo altre tre sconfitte consecutive (0-3 in casa con l'Atalanta, 0-2 a Brescia, 0-1 a Lecce) lo esonera e chiama Nedo Sonetti al capezzale dei bianconeri che si trovano al quartultimo posto.
Il debutto del nuovo tecnico coincide con la sfida casalinga con la Lazio, 0-0, poi la squadra il 3 gennaio inaugura il 1988 con un acuto, travolge (3-0) il Padova all'Appiani cui fanno seguito due pareggi con Arezzo e Modena e il successo 3-2 a Sambenedetto del Tronto. La squadra risale a metà classifica, c'è ancora modo e tempo per tentare l'aggancio alla zona promozione, ma servirebbe un cambio di marcia che non avviene, al contrario il cammino dei bianconeri torna ad essere tortuoso e l'ultima chance svanisce il 15 maggio, 2-2 in casa con il Lecce che rimonta il duplice vantaggio bianconero con le reti di Baroni e quello di Vanoli, un autentico siluro da trenta metri.
La domenica successiva a Roma contro la Lazio succede un episodio che Pozzo non è mai riuscito a digerire: Sonetti affronta i capitolini con l'Udinese schierata per la prima volta a zona, un esperimento pagato a caro prezzo perché la squadra è in balia dell'avversario, perde per 2-0. Dossena alza bandiera bianca, lamenta un malanno muscolare e con la squadra che ha perduto ogni speranza di salire in A, preferisce non rischiare e rimarrà sempre in infermeria per poi far valere una clausola liberatoria che gli consente di accettare l'offerta della Sampdoria con cui conquisterà lo scudetto. Il torneo si conclude con l'Udinese al decimo posto con 38 punti, mentre salgono in A Bologna, Lazio, Lecce, Atalanta. Vagheggi chiude con un bottino di 10 gol che gli vale un premio supplementare da parte di Pozzo.
1988-89 - La squadra bianconera ritenta la scalata alla massima categoria con alla guida ancora Sonetti. Il quale chiede e ottiene di eliminare tutte le “incrostazioni”, i calciatori che hanno fatto il loro tempo a Udine. Cambiano aria Brini (passa al Vicenza), Bruno e Caffarelli (Pescara), Federico Rossi e Tagliaferri (Taranto), Russo (Triestina), Chierico (Cesena), Pusceddu (Genoa), Righetti (Lecce), Vagheggi (Sambenedettese) oltre al citato Dossena e la promessa Fontolan che va al Parma.
Emigra dunque una squadra intera che viene rimpiazzata da Catalano (Messina), Garella (Napoli) Lucci (Empoli) che è l'acquisto più costoso, Minaudo (Inter), Zannoni (Parma), Angelo Orlando (Triestina), Antonio Paganin (Sampdoria) soprattutto Totò De Vitis (Taranto) che in quel campionato riuscirà a segnare 15 pesantissimi gol, determinanti per il rilancio delle quotazioni del club bianconero. De Vitis è stato il desiderio di qualsiasi squadra di B, la storia dice che l'attaccante napoletano è il terzo miglior goleador di sempre nella cadetteria con 125 reti. Il primo è Giovanni Costanzo (che giocò dal 1934 al 1947) con 143 reti che comprendono anche le 13 messe a segno nel campionato misto di di serie B-C Alta Italia 1945-46, il secondo Stefan Schwoch, 135 reti realizzate dal 1996 al 2008. Branca rientra a Udine per fine prestito dalla Sampdoria, idem Susic dal Parma.
A livello dirigenziale non c'è più Franco Dal Cin cui Pozzo non ha perdonato la scelta Milutinovic e al suo posto arriva da Arezzo Marino Mariottini che rimarrà a Udine sino alla stagione 1992-93 e va ricordato con Pierpaolo Marino il diesse più longevo di casa bianconera. La squadra (anche se Catalano, il “Platini dei poveri” stenta a ingranare e alla fine la sua sarà una stagione opaca) parte con il freno tirato, 1-2 a Reggio Calabria e non va oltre lo 0-0 casalingo il turno successivo contro l'Avellino che ha in tribuna il suo primo tifoso, De Mita che in mattinata ha partecipato a Udine ad un incontro con la Dc locale. Altro pareggio, 1-1 al terzo atto a Piacenza, poi i bianconeri cambiano marcia, battono dapprima la Ternana, 2-1 al “Friuli”, poi espugnano il campo della Cremonese, 3-2 per fare tris contro il Barletta, 3-1 casalingo.
L'Udinese sale in classifica, consolida la posizione, il suo cammino è regolare con De Vitis che che è l'uomo in più (nel frattempo dal mercato autunnale è stato acquistato il centrocampista dell'Avellino Agostino Iacobelli). In difesa baluardi pressoché insormontabili si dimostrano Garella e Storgato, con Lucci efficace libero. L'Udinese in casa conquista un importante bottino, 30 dei 45 punti complessivi, perde una volta soltanto, il 27 novembre 1988, 0-1 con il Bari per un autogol di Susic,
L'epilogo si ha l'11 giugno 1989, penultimo atto del torneo: l'Udinese per avere la matematica certezza di salire in A necessità di un punticino che conquista contro il Genoa di Franco Scoglio già promosso, 1-1, davanti a 30 mila persone che poi fanno grande festa che proseguirà nelle vie del centro cittadino (continua).